商毅带领着士兵保护着众官员以及宫女、太监，还包括朱由崧的两名嫔妃，以及朱由崧和朱师成的遗体，从皇宫西安门出了皇城，正好这时段鹏也带领着人马，分别从西安门外大街和珍珠楼西十八街赶到了皇城的西城墙边。
双方碰头之后，商毅立刻命令段鹏布置防线，准备迎战清军，然后招集所有的官员，道：“各位大人，现在清军己经杀入了南京城，皇城恐怕是守不住了，但我们不会让清军这样轻意就占领南京，一定会和清军死战到底。现在只有西北地区有商家军驻守，只要是过了钟鼓楼，就可以保护大家的安全，因此大家都向西北地区转移。”
这时有一个官员道：“商督师，我的府邸现在都在南城，我回去把家小都接出来，再向西北地区转移，你看可以吗？”
他这么一说，其他人也纷纷道：“是啊，是啊，我的家也在呀，家里的人都在府里等着，我们要把他们接出来。”
商毅也点了点头，道：“好，要去接家人的都快去，不过现在淸军己经进了城，大家都要小心，接到家人之后，都到钟鼓楼来聚集，我会安排人手在那里接应大家。”
说完之后，众官员连同不少太监，呼拉一下就散了一大半，本来一起出皇宫的，有近二百人，现在只剩下三四十人没有走。在官员之中,只剩下六七人，不过其中包括史可法和吴甡在内，因为他们的家人都不在南京，因此也不用顾及府里。另外还朱由崧的两名嫔妃，加宫女、太监等二十多名，以及明石姬带着得玄皇教众十几个人。
商毅道：“史阁老，吴阁老，这里马就要打仗了，你们先保护着皇的遗体，退到钟鼓楼去？”
史可法和吴甡也知道，自己留在这里也帮不什么忙，而保护朱由崧的尸体也是大事，因此也答应了一声，带着其他人离开。商毅又从自己的卫队里拔了一个排出来保护他们撤离。
等史可法等人都撤走以后，商毅才开始安排兵力，现在商家军的兵力分布：是李定国部驻守在南京西边的莫愁湖，守卫着石城门和三山门，一个步兵旅驻守在聚宝门，留守在南京城里的，只有特种兵旅。
城里驻守的兵力，显然是不够的，而现在聚宝门是清军的主攻方向，不能从这里抽调人马，因此只能派人，从李定囯的第九师抽调一个团来，增援南京城里的驻守兵力。
从南京皇宫西门到钟鼓楼一带是南京城的中部城区，也是最繁华的地区，这一带的街道纵横交错，岔口众多，密如棋盘，并不是一个好驻守的地方。商毅在计划南京巷战的时候，是把这里当战场，而不是据守点。而且现在只有一个旅的兵力，更不可能守住了。
但原计划以皇城和钟鼓楼互为犄角的巷战布局，也因皇城的失守而被破坏，因此也不能轻易就把这一块中心区轻易就放弃掉，因此商毅下令将全旅分散成以营为单位，分别以府军右衙、珍珠桥西十八街，西安门外大街，常府街、马府街、中正街、太平里这七个主要的街道、地区为主要驻守点。而商毅和段鹏带着剩下的一个营以及商毅的卫队，在花牌门楼桥一线驻守，做为预备队。并且把临时的指挥部设立在元府。
商毅刚刚把防守的兵力分派完，只有西安门外大街和珍珠桥十八街这两条街布置好了防守的兵力，其他几个街道和地区的驻守军队才刚刚出发，清军就以经从皇城中杀出来了。因此商毅也立刻下令，驻守西安门外大街的特种兵营立刻出动，向清军发动进攻，以吸引清军的兵力，好为其地各路军队进入自己的防区蠃得时间。而预备队马在街布置防守阵地，准备接应。
淸军也是从皇城的西安门里杀出来的，在今天晚，清军由主将韩岱率领，同时从正阳门和朝阳门，向南京发动了突然进攻，虽然驻守这两门的黄得功率领本部人马，进行了顽强的抵抗，但这时清廷潜入南京细作的另一部份人员，也城里开始行动，首先在朝阳门內发动袭击。
虽然皇城里的细作在和商家军的战斗中，处处受制，但在其他明军的战斗时，却打得心应手，充份发挥他们个人武力出众，近战能力强的优势，很快就朝阳门打开了缺口，清军趁机也在城外发动猛攻，首先攻破了朝阳门，然后分兵两路，一路由东安门攻入皇城，一路沿城墙来支援正阳门的人马。
因此守卫正阳门的人马同样也抵挡不住，立刻弃守了正阳门，而黄得功也带领着人马，由通济门逃出，沿着秦淮河向东败逃。
攻破了正阳门之后，清军也立刻向北直进，经由洪武门、承天门、午门一路杀进皇宫里。这时的皇城根本就没有任何的抵抗之力，因此两路清军都长驱直入，在紫禁城里的太和殿前会师。而被商家军击败的袭击皇宫的清廷细作这时也又赶来与清军汇合，并指引着清军从西安门杀出，追击商家军。
出了皇城之后，清军在西皇城根大街横展开，而就在这时，商家军也从西安门外大街向清军发动了进攻。
城市巷战，也是前一段时间商家军的重点训练，进攻是呈立体式展开，从街道和屋顶同时进行，首先从街道一阵排枪齐射，而在屋顶，也连续扔下了十几颗手榴弹。
这一阵突袭顿时给了清军当头一棍，带领清军主将叫努山，是前锋营统领，在他看来，攻破了城墙，就等于是大局以定，占领了南京，这个时候的商家军，应该是仓惶出逃才对，完全没有想到，他们会主动向自己发动进攻，一下孑就被打死了四五十人。
因此努山也勃然大怒，看来商家军也太不知好歹了，立刻率领着人马，沿着西安门外大街向商家军进攻过来。而商家军下夹击且战且退，将清军引得深入到西安门外大街内，一直退到西安门三条巷的入口附近，这时留在后面的商家军士兵己在西安门三条巷入口处，布量好了防线。其实就是从居民家里搬出来桌椅板凳等家俱布置成简单的掩体，将整个街面横向封锁。
这段时间以后,在商家军的动员下,南京中心城区的居民己有大半都撤离到西北地区,当然也有相当一部份居民不愿离开自己的住宅,对于这些人也不好免强，只能听之任之。不过撤走的毕竟是绝大多数，因此空房很多，家俱不缺。而士兵们就躲在掩体后面，严阵以待。付责引诱清军的商家军士兵则拐入西安门三条巷，将整个大街都让了出来。
而就在这时，在掩体的后面，还有两侧房宅的房顶，楼的窗户里，都伸出了不少的枪口，一齐向清军开枪射击，顿时在黑夜之中，闪烁出无数道耀眼的火舌，枪声大作，火力凶猛，远远的超出了刚力引诱清军的强度，而且连绵不断。
清军万万也没有想到，商家军还会在这里埋伏下伏兵，被打了个措手不及，而且在大街又没有任何遮挡的东西，因此立刻死伤无数。冲在前排的清兵接二连三的倒下，一直时间惨叫，呐喊在西安门外大街响成了一片。
这时努山也不禁大吃一惊，看这个样子，商家军到不像是仓促迎战，或是负隅顽抗，而似乎是有准备，有组织的抵抗。自己实在是太大意了,因此努山也赶忙下令,命令全军立刻撤出西安门外大街。
但在街道中作战可不比野外，虽然西安门外大街在南京城里也算是一条宽阔的街道，但这是相对其他街道而言，宽度最大的地方，也不过就是四五丈宽，并排最多也不能超过十五人，几千清兵挤在这样一条狭窄的长街，拉出足有两百余步的距离，想马转换方向，可不是一件容易的事情，前排的士兵听见了命令，转身后退，但后排的士兵却没有听到，还在继续前进，结果互相冲撞，反到挤成了一团。反而是进不能近，退不能退。
而且这时又不断有手榴弹从屋顶扔下来，落到清军的人群中爆炸，在这样密集扎推的人群中，手榴弹的爆炸威力也发挥得淋漓尽致，一颗手榴弹，至少也能炸死炸伤十几名清军。而清军早己混乱不堪，因此也被打得叫苦不迭，只顾着争先恐后的向街道外逃去，甚致有的清兵为了争抢出逃的道路，还互相大打出手。
等清军都撤到西安门外大街的路口，才算是停了下来，但就在这短短的时间里，己经损失了五六百人，另外还有二三百人受伤，就连主将努山身，也有七八处地方受伤，血染战袍，大部份伤口都是手榴弹爆炸的弹片划伤，还有两处居然是被自己人误伤。
努山也不禁暗暗心惊，想不到在南京的城墙被攻破之后，商家军不仅没有慌乱，相反还立刻组织起了有序的反击，看起来这确实是一个劲敌。但他不敢再轻易发动进攻，一面让随军的医官给自己包伤口，一面通知韩岱，另想别的办法。